אביו של הלדרלין מת כשהיה בן שנתיים, ואביו החורג, האהוב לא פחות, כשהיה בן תשע. את שירתם של שילר וקלופשטוק גילה בגיל ארבע-עשרה, ואז גם התחיל לכתוב חרוזים משלו. החינוך הדתי שספג ביוזמת אמו האדוקה והשתלטנית, לרבות סמינר תיאולוגי לותרני שנועד להכשירו לכמוּרה, עורר בו התנגדות וסירוב. בסמינר התיידד עם שלינג והגל, קרא את רוסו, נשבה לצרפת, ארץ זכויות האדם. בזכות שילר, שהיה נערץ עליו, קיבל משרת מורה פרטי בביתה של שארלוטה פון קאלב - הראשונה בסדרת משרות דומות שהיו מקור פרנסתו. באותו זמן כבר עבד על 'היפריון', הרומן היחידי שכתב, הרבה לקרוא פילוסופיה, פגש את הרדר, גתה, פיכטה, נוֹבָליס. כל אותו זמן סבל מהתקפי דיכאון: "השמים כברזל על ראשי ואני כמו אבן", כתב לשילר. בהיותו בן עשרים ושש הוזמן לשמש מורה פרטי בביתו של בנקאי עשיר בפרנקפורט, גונטארד, והתאהב בסוזט אשתו. את פרשת האהבה הסוערת הנציח ב'היפריון' וברבים משיריו; סוזט מופיעה שם בדמות "דיוטימה", הכוהנת מן 'המשתה' לאפלטון. הקשר ביניהם אילץ אותו לפרוש מביתו של גונטארד, אך בסתר הוסיף להיפגש עם סוזט. שורה של אכזבות וכשלונות - ניסיון שלא עלה יפה להוציא כתב-עת, נתק בינו ובין שילר, יחסו הצונן של גתה כלפיו - כל אלה הבריחו אותו למשרת הוראה נוספת, הפעם בחו"ל, בביתו של הקונסול הגרמני בבורדו, אך מקץ שלושה חדשים חזר הביתה (ברגל!) "חיוור כפגר, צנום, עיניו חלולות ופראיות, שערו וזקנו עבותים, לבושו בלואים," כעדות אחד מידידיו.

כמה חדשים אחר-כך נודע לו שסוזט מתה. אותו זמן כתב את ההימנונות הגדולים, לרבות "פטמוס", ותרגם את סופוקלס. קרבה לחוגים מהפכניים, בעיקר דרך ידידו הנאמן איזק פון סינקלר, סיבכה אותו עם השלטונות, אבל בגלל מצבו הנפשי המעורער הוכרז בלתי כשיר לעמוד לדין, ובספטמבר 1806 אושפז בכוח במרפאה פסיכיאטרית. מקץ עשרה חודשי טיפול כושל נמסר לידי משפחה אומנת בטיבינגן, משפחתו של הנגר המשכיל ארנסט צימר. על אף התחזית הרפואית שקבעה שלא נותרו לו אלא שלוש שנים לחיות, חי חשוך-מרפא בביתו של הנגר המסור (אמו לא ביקרה שם מעולם) שלושים ושש שנים נוספות עד מותו בגיל שבעים ושלוש, בשנת 1843.

על טיב מחלת-הנפש שלו ועל גורמיה המיידיים והלא-מיידיים הועלו השערות שונות (סכיזופרניה? מות סוזט? אפילו התחזוּת נוסח המלט כדי לחמוק מאשמת מרי פוליטי?) אבל בחשבון אחרון מה שמעניין הוא החירות הפנימית שאפשרה לו אולי מחלת-הנפש בשלביה הראשונים, ההתנערות מכבלי השפה המקובלת, מצורות השיר המקובלות, מהטופוסים המקובלים.

(מתוך אחרית-הדבר לספר מאת שמעון זנדבנק)